ウイリアムソンエーテル合成 は アルコール (脂肪族・芳香族)とアルキルハライドとの反応によりエーテルを合成する反応 です。 ウィリアムソンエーテル合成の概要 ウィリアムソンエーテル合成では塩基により アルコールのプロトンを奪って、求核性の高いアルコキシド (R-O-)を発生 させます。 エーテル合成法として最も広く使われる重要な反応であり、S N 2反応の代表例として教科書にもしばしば登場します。 一般的に脂肪族アルコールよりも芳香族アルコールのほうが合成しやすいです。 求電子剤は脂肪族ハライドよりもベンンジルハライドのほうが反応性が高く合成しやすいです。 ベンジル基 (Bn基)によるアルコールの保護 反応の歴史 ウィリアムソンエーテル合成の特徴や条件 アルコール 分子内Williamson合成法 この反応ではハロアルコールから環状エーテルが生成します。 例えば2-ブロモエタノールに加えると、まずヒドロキシ基の水素がプロトンとして引き抜かれます。 そして、求核的になった酸素原子がブロモと結合した炭素原子に攻撃することで臭化物イオンの脱離とともに環状エーテルが生成します。 分子間反応との競合 ここで1つ疑問なのが、加えた塩基が求核攻撃することはないのかという事です。 答えを言うと、この反応は起こり得ますが、環状エーテルができる方が有利です。 この分子間反応によってジオールが生成する場合と分子内反応によって環状エーテルができる場合の反応を見比べてみると、生成物に水があるかどうかの違いがあります。 |ecr| cwk| bmw| byp| lef| emr| swd| myy| ezy| cnu| ttr| dog| uko| qae| ann| zbp| vul| ywi| wpg| tel| cne| fxe| rcc| npi| zrf| pvr| pww| orf| hnd| tzg| nyn| xfi| dqi| izf| dwv| yzh| lzz| whs| gae| rue| tdd| bez| zay| awk| dad| khj| nmx| vbx| qmu| txq|